虞世南,字伯施,越州余姚人,与其兄虞世基均为陈朝知名才俊。隋灭陈后,与兄被征入长安,时之比之为“二陆”(陆机、陆云)。虞世南的哥哥、隋朝内史侍朗虞世基,却是隋炀帝末期大名鼎鼎的奸佞之臣,整日附和邀宠,隐瞒外间起义消息。当时虞世基一家人贵宠无比,拟于王者,惟独虞世南一人谨慎艰苦,只知读书写诗。宇文化及杀掉炀帝后,一帮禁卫军闯入杀虞世基,虞世南号泣向军士求情,请以身代家兄挨刀,当然没获允许,众人把虞世基一家有砍瓜切菜一样杀个精光,估计士兵们平时对这位文质彬彬的公子印象不坏,舍之而去。
窦建德打败宇文及之后,虞世南在其手下做黄门侍郎。李世民擒获室建德后,引为秦府参军,与房玄龄一起对掌文翰。
贞观七年,赐爵永兴县子。虞世南纯文人出身,书法大家,唐太宗非常看重他的博识,常常与之谈论经史,虞世南也常常趁讲史之际规调劝谏,陈述昔日帝王得失。而且,他志性抗烈,多次因修陵、游猎等事进谏太宗,李世民万代明君,因此更加亲礼于他。太宗称虞世南有五绝,一德行,二忠直,三博学,四文辞,五书翰。贞观十二年,世南病死,年八十一。太宗“哭之甚恸”,赠礼部尚书,谥曰文懿。
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